1604 року до запустілого монастиря Пресв. Тройці у Вільні вступив 24-річний юнак – Іван Кунцевич. Його прийняв і в ченці постриг сам митр. Іпатій Потій, надаючи йому, згідно з чернечою традицією, нове імʼя – Йосафат.
А було це після Берестейського собору (1596), в роки пристрасної релігійної боротьби між зʼєднаними з Римом і незʼєднаними. Сам Йосафат пізніше оповідав, що будучи ще на світі, не знав що вибрати – православʼя чи зʼєднання, і тоді «він звернувся до Бога, щоб вказав йому шлях, яким слід йому йти». Господь його просвітив, і він вибрав східний католицизм – зʼєднання з Римом. На формування католицького світогляду Йосафата, без сумніву, мали вплив ті «вчені й чесні католики, з якими він спілкувався, зокрема вищезгаданий Петро Аркудій, людина поважна й дуже вчена, покійний митр. Йосиф (Рутський), що тоді ще був світським, та о. Валентин Фабрицій, Єзуїт».
Крім того, на Йосафата мали великий вплив книги, що їх він читав навіть під час праці в крамниці Поповича, за що йому не раз довелось почути від власника слово догани, а то й – «обірвати кулака». Його улюбленим читанням у тому часі були богослужебні книги, Печерський Патерик, Четі Мінеї, а, може, й полемічні писання (напр. митр. Потія). В Четі Мінеї, крім життя святих і проповідей Отців Церкви, були також вставки з рідної церковної історії, як життя святих Київської Руси, «Слово про Закон і благодать» митр. Іларіона та «Слово» митр. Григорія Цамблака (1415-19), в якому він палко закликає до церковної одности.
У монастирі Йосафат застав тільки настоятеля Самуїла Сінчила, чоловіка простого й малодуховного, який не міг дати йому потрібного проводу. Тоді він «вибрав собі за провідника Святого Духа, і в короткому часі так поступив, що міг бути вчителем для інших», – як писав до Риму митр. Рутський після мученицької смерти Йосафата (1623 р.). Про ті перші роки Йосафата в монастирі, Рутський далі розповідає: «Я, зокрема, завважував у ньому те, що він здавався начебто похованим у своїй келії, і то до тієї міри, що з неї й ноги не виставляв на монастирське подвірʼя, хоч знатні мужі, державні сенатори відвідували монастир». Щоб уникнути відвідин видатних міщан, «він споготовив собі столичок у каплиці, при вході церкви Пресв. Тройці, присвяченій св. Луці, і там цілими днями віддавався читанню, писанню й молитві. Коли я заходив до нього як світська людина (бо мешкав я досить довго в сусіднім із монастирем домі, щоб приготовитися до чернечого життя), то він завжди вів зо мною духовні бесіди, просячи в мене пояснень деяких правд віри, або деяких місць Святого Письма. І думаю, що за ввесь той час не почув я від нього ні одного пустого слова».
У тому часі Йосафат «став майже пустинником, тобто досконалим ченцем». Віддалившись від світу й світських справ, він жив дуже суворо, «добровільно не виходячи в місто протягом трьох років». Свідки духовних подвигів Йосафата розповідають, що «його постіль була бідненька; він вдоволявся соломʼяником і простиралом, а часто спав на голій долівці. Замість сорочки вживав волосяниці. Тяжко й часто, вдень і вночі, бичував своє тіло так, що неодин завважив, що підлога його келії була заплямлена кровʼю».
Митр. Рутський розповідає, що Йосафат, запалений любовʼю до Бога, у простоті свого духа «кидався тоді до всього, що тільки випадково йому навинулося», щоб лише заспокоїти свою душу, спрагнену досконалості. Він навіть хотів наслідувати юродивого Христа ради мандрівного ченця Варсануфія, що прибув до Віленського монастиря, але «отці іншого Чину (Єзуїти), його від цього відвернули». Подібно воно було і з наслідуванням житій різних святих. Йосафат на собі випробував тисячолітній досвід чернецтва, – з різних кліматів та різного типу. Дехто навіть вказує на велику схожість між життям св. Теодосія Печерського і св. Йосафата – в покутничих практиках (волосяниця, залізний ланцюжок) та в інших речах.
Правдоподібно в тих перших роках шукань, Йосафат переписав собі чернечий устав Ніла Сорського (+ 1508), який, як відомо, ставив молитовну самотність і чистоту серця вище від спільного життя. Хоч Йосафатів дух рвався на пустиню, то згодом він свою самотність гармонійно поєднав із спільним та активним життям, ставши дуже ревним апостолом.
Вже 1604 р. митр. Потій висвятив Йосафата на диякона. Відтоді він не тільки співав і служив у церкві, але й проповідував, «зі здивуванням усіх, бо, хоч він ніколи не ходив до вищої школи, то второпно й ревно пояснював св. Письмо». Він мав таку вдачу, що всіх до себе притягала. Рутський оповідає: «Цей Божий муж під кожним оглядом був подивугідний... Він любив келію й самоту; годинами віддавався читанню книг та розважанню, а одночасно надзвичайно вмів розмовляти з людьми, немовби тільки й на те народився і Богом був до того призначений. Всі прибігали до нього, а він усіх по-батьківському приймав. Кожний відходив від нього потішений. Католики, незʼєднані, єретики та усі в ньому вшановували щось Боже... Направду, я ще не бачив такої людини, в якій усі ці прикмети були б так гармонійно поєднані».
Вістка про надзвичайну праведність Йосафата швидко рознеслася по місті й околицях. Всі, навіть православні, бажали до нього зблизитися. І він уже тоді, «кого тільки міг, заохочував до чернечого життя, – розповідає Доротей Архимович, – і мені він це також часто радив. А мав Йосафат у тому щастя, бо юнаків він приваблював до Чину своєю наукою і прикладом. Батьки тих юнаків з ненависти називали його не Йосафатом, а Душехватом, тобто злодієм душ». Та й Іван Велямин Рутський признається: «Цей муж Божий, що двома роками випередив мене в Чині св. Отця нашого Василія, притягав мене до цього ж Чину з великою покорою і вмілістю, а що був він молодший віком, то сам не насмілювався це робити, а робив через інших».
Так-ото Боже Провидіння через Йосафата почало збирати до Віленського монастиря молодих людей, які потім створили зародок Чину, який сьогодні зветься «Василіянським Чином св. Йосафата».